Standardmäßig unterstützt jede Software mehrere Dateiendungen. Middleman unterstützt mindestens 17 verschiedene Dateiendungen. Die von Middleman unterstützten Basisdateien sind .MARKDOWN. Es werden jedoch nicht immer alle in der Liste aufgeführten Dateiendungen verwendet, um die Auswirkungen der Arbeit in Middleman zu speichern. Sehr oft werden Dateien mit solchen Dateiendungen als Quelldatendateien verwendet, die von Middleman verwendet werden.
Mit Middleman können Dateiformate zwischen den unten aufgeführten Dateiendungen konvertiert werden. Sie können eine Datei mit einer der folgenden Dateiendungen über Middleman öffnen und versuchen, sie in einem anderen, ebenfalls von Middleman unterstützten Dateiformat zu speichern.