Standardmäßig unterstützt jede Software mehrere Dateiendungen. AppleWin unterstützt mindestens 1 verschiedene Dateiendungen. Die von AppleWin unterstützten Basisdateien sind .DSK. Es werden jedoch nicht immer alle in der Liste aufgeführten Dateiendungen verwendet, um die Auswirkungen der Arbeit in AppleWin zu speichern. Sehr oft werden Dateien mit solchen Dateiendungen als Quelldatendateien verwendet, die von AppleWin verwendet werden.
Mit AppleWin können Dateiformate zwischen den unten aufgeführten Dateiendungen konvertiert werden. Sie können eine Datei mit einer der folgenden Dateiendungen über AppleWin öffnen und versuchen, sie in einem anderen, ebenfalls von AppleWin unterstützten Dateiformat zu speichern.